Lösungen: Organische Analytik

1.
Element
Durchführung
Beobachtung
Gleichungen
C

Die organische Verbindung wird oxidiert. Der Kohlenstoff wird dabei zu Kohlenstoffdioxid oxidiert. Die Oxidationsprodukte werden in Ba(OH)2-Lösung eingeleitet.

weißer
Niederschlag

[C] + CuO → CO2 + Cu

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 + H2O

H

Die organische Verbindung wird oxidiert. Der Wasserstoff wird dabei zu Wasser oxidiert. Die Oxidationsprodukte werden zu entwässertem CuSO4 ( weiß) gegeben.

Blaufärbung
4[H] + O2 → 2 H2O
 

5 H2O + CuSO4

CuSO4•5 H2O           bzw.

 

6 H2O + CuSO4

[Cu(H2O)6]SO4
 
N
Variante 1:

Die organische Verbindung wird auf einer Uhrglasschale mit konz. NaOH-Lösung versetzt und mit einer zweiten Uhrglasschale abgedeckt in der über Kreuz zwei feuchte Uniteststreifen haftn. Dann wird die Anordnung über einem Becherglas mit Wasser erwärmt.

Blaufärbung der Uniteststreifen.
[N] + 3 [H]→ NH3
 

H2O + NH3 → NH4+ + OH-

 
Variante 2:

Die organische Verbindung wird im Reagenzglas kräftig erhitzt. In den aufsteigenden Dampf wird ein feuchter Streifen Unitestpapier gehalten.

Blaufärbung des Uniteststreifen.
[N] + 3 [H]→ NH3
 

H2O + NH3 → NH4+ + OH-

S
Variante 1:

Die organische Verbindung wird mit Natriumnitrat erhitzt und aufgeschmolzen. Nach Abkühlung wird die erstarrte Schmelze in dest. Wasser gelöst und es wird BaCl2-Lösung hinzugegeben.

weißer
Niederschlag

[S] + 4 NO3-

SO42- + 4 NO2-

 

SO42- + BaCl2 → BaSO4 +

2 Cl-
 
Variante 2:

Die organische Verbindung wird im Reagenzglas kräftig erhitzt. In den aufsteigenden Dampf wird ein feuchter Streifen Blei(II)-acetatpapier gehalten.

Schwarzfärbung
[S] → S2-
 

Pb2+ + S2- → PbS

Cl
Beilsteinprobe:

Ein glühender Kupferdraht wird in die organische Verbindung getaucht und anschließend in die Brennerflamme gehalten. Dabei entsteht Kupfer(II)-chlorid, welches dann die Flammenfärbung bewirkt.

Grünfärbung der Flamme

2 [Cl] + Cu → CuCl2

 

2.

Die quantitative Bestimmung erfolgt im Grundansatz wie die qualitative. D.h. die organische Verbindung wird oxidiert. Die dabei entstehenden Reaktionsprodukte werden aufgefangen und danach quantitativ bestimmt. Die Probe wird verdampft und an CuO unter zusätzlicher Nutzung von Sauerstoff oxidiert. In zwei U-Rohren befinden sich Natronkalk (CaO/NaOH) und Calciumchlorid. Im Calciumchlorid wird das Wasser aufgefangen und im Natronkalk Kohlenstoffdioxid. Durch Differenzwägung (Masse nach Reaktion – Masse vor Reaktion) können so die Massen von Wasser und Kohlenstoffdioxid bestimmt werden.

 

3.
a)
C4H6O4
b)
C4H10O2
c)
C6H10Br2
d)
C6H12O6
e)
C4H8O2
f)
C4H12N2
g)
C6H6Cl6
h)
C6H12O2

 

4.
 
a)
 
 
Butandisäure
2-Hydroxyl-4-carbonylbutansäure
b)
 
 
Butan-1,4-diol
Butan-1,1-diol
c)
 
 
1,5-Dibromhex-3-en
3,4-Dibromhex-1-en
d)
 
 
1,1-Diaminobutan
1,4-Diaminobutan

5.
 
C4H6Br2O2
 
 
2,3-Dibrombutansäure
1,4-Dihydroxyl-2,3-dibrombut-2-en
 
In beide Substanzen wird Unitest gegeben. Der Stoff mit der Carboxylgruppe zeigt eine Rotfärung, der zweite Stoff hingegen nicht.

 

6.
Strukturmerkmal
Nachweismittel
Beobachtung
Reaktionsgleichung
Mehrfachbindung
Brom
Entfärbung des Broms
(1)
Hydroxyl-Gruppe
 
 

-         Methanol

 
 

-         Ethanol

Veresterung mit org. Säuren
Charakteristischer Geruch
(2)
Borsäure
 
Ester verbrennt mit grüner Flamme
(3)
Borsäure
 
 
Ester verbrennt mit gelber Flamme und grünem Flammensaum
(4)
Aldehydgruppe
Nachweis
Hinweisreaktion 1
Hinweisreaktion 2
Fuchsinschweflige Säure
Violettfärung
Keine Gleichung
Fehlingsche Lösung
Ziegelroter Niederschlag oder Kupferspiegel
 
(5)
Ammoniakalische Silbernitratlösung
Silberspiegel
(6)
Carboxylgruppe
Unitestindikator
Rotfärbung des Indikators
(7)
Aminogruppe
Erhitzen und Nachweis mit Unitestpapier
Blaufärbung des Indikators
(8)
 
 
 
Gleichungen:
(1)
Br2 + CH2=CH2 → CH2Br-CH2Br

Rotbraun                 farblos

(2)
 
(3)
 
(4)
 
(5)

CH3-CHO + 3 OH- + Cu2+ → CH3-COO- + Cu + 2 H2O (Kupferspiegel)

CH3-CHO + 5 OH- + 2 Cu2+ → CH3-COO- + Cu2O + 3 H2O (ziegelrote Farbe)

 
(6)

CH3-CHO + 3 OH- + 2Ag+ → CH3-COO- + 2Ag + 2 H2O (Silberspiegel)

(7)

Jede Carboxylgruppe kann H+ abgeben (dissoziieren), die dann mit dem Indikator reagieren.

R-COOH ↔ R-COO- + H+ ( ↔ soll Dissoziationspfeil sein)
H+ + Ind- → HInd
(8)
[N] + 3 [H]→ NH3

H2O + NH3 → NH4+ + OH-

 
 
 
Herstellung der Lösungen:
 

Fehlingsche Lösung: 20 Tropfen Fehling I in ein Reagenzglas, danach Zugabe von Fehling II bis eine tiefblaue Lösung vorliegt.

Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung (CuSO4 (aq)), die farblose Fehlingsche Lösung II eine Lösung von Kaliumnatriumtartrat (einem Salz der Weinsäure) in verdünnter Natronlauge (NaOH). Nach Zusammenführen beider Fehling-Lösungen besitzt das Fehling-Reagenz aufgrund der Komplexbildung der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen eine charakteristische dunkelblaue Farbe. Nach Zugabe der Testsubstanz wird die Lösung hellblau, schlammiggrün und am Ende rot. Die rote Lösung ist auf die Charakteristik des Kupfer(I)oxids zurückzuführen

 

Ammoniakalische Silbernitrat-Lösung: Tropfenweise Zugabe konzentrierter Ammoniak-Lösung, bis sich der entstehende braune Niederschlag von Silberhydroxid (AgOH) unter Bildung des Diamminsilber(I)komplexes ([Ag(NH3)2]+) wieder löst.