Phenol

1. Phenol (Monohydroxybencen) ist ein Bencenderivat und wichtiger Ausgangsstoff für organische Synthesen.

 1.1. Erläutern Sie, warum Phenol unter Normalbedingungen fest, Nitrobencen dagegen flüssig  ist. Geben Sie für beide Verbindungen die Strukturformeln mit bindenden und freien (nichtbindenden) Elektronenpaaren an.

1.2. Phenol reagiert im Gegensatz zu den Alkoholen (Alkanolen) in wässriger Lösung sauer. Entwickeln Sie für die Reaktion mit Wasser die Gleichung.

1.3. Formulieren Sie mindestens drei mesomere Grenzstrukturen des Phenols. Erläutern Sie damit den sauren Charakter dieser Verbindung.

1.4. Welche Aussage über die Säurestärke von Phenol und p-Chlorphenol (1-Hydroxyl-4- Monochlorbencen) können Sie aus der Struktur der Stoffe ableiten?

1.5. Bei Zugabe einiger Tropfen Salzsäure zu einer gesättigten wässrigen Phenollösung ist eine Trübung der Lösung zu beobachten. Geben Sie dafür mit Hilfe des MWG eine Erklärung.

 

2. Im Chlorbencen ist Chlor viel schwerer durch eine nucleophile Substitution zu ersetzen als zum Beispiel in Monochlorethan. Deuten Sie mit Ihren Kenntnissen über Einflüsse von Substituenten diese Erscheinung.

 

3. Die Elementaranalyse zweier organischer Substanzen A und B, die sich aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammensetzen ist auszuwerten.

    Dabei ergaben sich für A folgende Messwerte:

     Masse der Einwaage:                    mE         =   0,320 g

     Masse Kohlenstoffdioxid:            m(CO2)  =   0,799 g

     Masse Wasser:                              m(H2O) =   0,369 g

     Molare Masse der Analysensubstanz: M(A) = 88 g/mol

 3.1. Bestimmen Sie die Summenformel des Substanz A.

3.2. Für Substanz B wurde die Summenformel C4H10O ermittelt.

       Entwickeln Sie für drei Isomere die Summenformel und benennen Sie diese.

       Hinweis: Die gesuchten Isomeren reagieren u.a. mit Alkalimetallen und mit

                       Carbonsäuren.

      Erläutern Sie das angeführte Reaktionsverhalten an einem der Isomere! Geben Sie dazu Reaktionsgleichungen an! Welche Reaktionsart liegt jeweils vor?