Halogenderivate

1. Die Elementaranalyse einer organischen Substanz A, die sich aus den Elementen  Kohlenstoff, Wasserstoff und Brom zusammensetzt, ergab folgende Messwerte:

     Masse der Einwaage:                    mE         =   282 mg

     Masse Kohlenstoffdioxid:            m(CO2)  =   132 mg

     Masse Wasser:                              m(H2O) =     54 mg

     Molare Masse der Analysensubstanz: M(A) = 188 g/mol

 1.1. Ermitteln Sie die Summenformel der Substanz A.

 1.2. Geben Sie mögliche Strukturformeln der Substanz A an. Benennen Sie diese Verbindungen.

 1.3. Entscheiden Sie an Hand der gegebenen Reaktionsschemata, welche Verbindung die analysierte Substanz A ist. Geben Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen an!

Hinweis: Es handelt sich bei den Stoffen jeweils um 1 mol.

       Ethin + Wasserstoff B + Brom A

        A     + Zinkstaub    B + Zinkbromid

 2. Chlor- und Bromderivate des Methans können durch eine photochemische Reaktion dargestellt werden, die nach einem radikalischen Mechanismus verläuft.

 2.1. Erläutern Sie die Startreaktion sowie die Ketten- und die möglichen Abbruchreaktionen bei diesem Reaktionsmechanismus am Beispiel der Chlorierung von Methan zu einem monosubstituierten Reaktionsprodukt.

2.2. Lichtenergie löst die Startreaktion bei der Chlorierung oder Bromierung von Methan aus.

       Für die Chlorierung ist eine Strahlungsquelle mit hoher UV- oder zumindest Blauanteil erforderlich (UV-Lampe oder direktes Sonnenlicht). Für die Bromierung genügt weißes Licht (Dia- oder Overhead-Projektor).

       Erklären Sie die unterschiedlichen Versuchsbedingungen mit den angegebenen chemischen und physikalischen Daten.

    

      Farbbereiche im Spektrum (Energiewerte bezogen auf 1 mol Lichtquanten.

 

Rot

 

170....197 kJ/mol

 

Blau

 

243....271 kJ/mol

 

Gelb

 

200....206 kJ/mol

 

Violett

 

271....298 kJ/mol

 

Grün

 

213....243 kJ/mol

 

UV

 

  > 298 kJ/mol